Síntese, caracterização espectroscópica de novos corantes esquarílicos assimétricos e avaliação do seu potencial na terapia fotodinâmica, usando as linhas celulares MCF-7 e BT-474
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2015
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Resumo
O principal objetivo deste trabalho consistiu na síntese de novos corantes cianínicos esquarílicos assimétricos (Figura 1), a sua caracterização espectroscópica e a avaliação como potenciais FSs para terapia fotodinâmica do cancro da mama, usando as linhas celulares tumorais MCF-7 e BT-474.
Esta dissertação encontra-se dividida em três capítulos. No primeiro é apresentada uma revisão bibliográfica sobre a etiologia do cancro, a doença maligna da mama, a terapia fotodinâmica-PDT, as cianinas e cianinas esquarílicas. No segundo capítulo é apresentada uma descrição de todos os métodos experimentais utilizados para a síntese dos compostos pretendidos, bem como a sua caracterização espectroscópica detalhada. É também apresentada uma descrição das técnicas usadas no estudo do potencial fototerapêutico dos corantes, nas linhas celulares MCF-7 e BT-474. No terceiro capítulo, são apresentados e discutidos os resultados experimentais obtidos sobre a síntese e caracterização estrutural de todos os corantes esquarílicos assimétricos. Os compostos sintetizados foram caracterizados a partir de técnicas de ponto de fusão (p.f), espectros no visível (Vis), espetros de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C e espetros de massa de alta ou baixa resolução. Neste mesmo capítulo também são apresentados e discutidos os valores de rendimento quântico de formação do oxigénio singuleto, obtidos para todos os corantes esquarílicos assimétricos sintetizados e os resultados de citotoxicidade dos corantes, no escuro, e após irradiação com LEDs centrados a 630 ou 660 nm, durante 7 ou 14 minutos. Pela análise dos resultados obtidos, os corantes (S2= NHPh e NH2) reúnem as melhores condições necessárias para serem utilizados como FS em PDT do cancro.
The main purpose of this work was the synthesis of new asymmetric squarylium cyanine dyes (Figure 1), its spectroscopic characterization and evaluation as potential PSs for photodynamic therapy of breast cancer using tumor MCF-7 and BT-474 cell lines. This dissertation is divided into three chapters. The first is presented a literature review on the etiology of cancer, malignant breast disease, photodynamic therapy-PDT, the cyanines and squarylium cyanines. The second chapter is a description of all experimental methods used for the synthesis of the desired compounds, as well as the detailed spectroscopic characterization. It also gives a description of techniques used to study the phototherapeutic potential of the dyes in the MCF-7 and BT-474 cell lines. In the third chapter, the results of experimental synthesis as well as the structural characterization of all asymmetric squarylium dyes are discussed. The synthesized compounds were characterized from techniques such as melting point (mp), visible spectra (Vis), nuclear magnetic resonance spectra (NMR) of 1H and 13C and mass spectra of high or low resolution. In this chapter are also presented and discussed the quantum yield values of singlet oxygen formation, obtained for all synthesized asymmetric squarylium dyes and the results of dyes cytotoxicity, in the dark, and after irradiation with LEDs centered at 630 or 660 nm, during 7 or 14 minutes. From the analysis of the results, the dyes (S2 = NHPh and NH2) are the best candidates needed to be used as PS for PDT of cancer.
The main purpose of this work was the synthesis of new asymmetric squarylium cyanine dyes (Figure 1), its spectroscopic characterization and evaluation as potential PSs for photodynamic therapy of breast cancer using tumor MCF-7 and BT-474 cell lines. This dissertation is divided into three chapters. The first is presented a literature review on the etiology of cancer, malignant breast disease, photodynamic therapy-PDT, the cyanines and squarylium cyanines. The second chapter is a description of all experimental methods used for the synthesis of the desired compounds, as well as the detailed spectroscopic characterization. It also gives a description of techniques used to study the phototherapeutic potential of the dyes in the MCF-7 and BT-474 cell lines. In the third chapter, the results of experimental synthesis as well as the structural characterization of all asymmetric squarylium dyes are discussed. The synthesized compounds were characterized from techniques such as melting point (mp), visible spectra (Vis), nuclear magnetic resonance spectra (NMR) of 1H and 13C and mass spectra of high or low resolution. In this chapter are also presented and discussed the quantum yield values of singlet oxygen formation, obtained for all synthesized asymmetric squarylium dyes and the results of dyes cytotoxicity, in the dark, and after irradiation with LEDs centered at 630 or 660 nm, during 7 or 14 minutes. From the analysis of the results, the dyes (S2 = NHPh and NH2) are the best candidates needed to be used as PS for PDT of cancer.
Descrição
Dissertação de Mestrado em Bioquímica
Palavras-chave
Bioquímica , Cancro da mama , Terapia fotodinâmica , Cianinas esquarílicas , Oxigénio singuleto